Edifici construït sobre les runes d'un antiga fortificació romana. Els primers documents que ens parlen d'aquest indret fan referència al castrum Octavianum, aixecat en temps d'August (27 aC - 14 dC), allà on s'encreuaven les vies que anaven de Tarragona a Narbona i de Barcelona a Egara. En ell va ser martiritzat, segons la tradició, el cristià Cugat. Ben aviat va començar a ser venerat com a sant.

Aquest fet i el decret de tolerància religiosa de l'any 313 va provocar que el lloc perdés importància militar i comencés a tenir-ne de caire religiós.  En el segle V es va construir un martyrium o construcció funerària i també un aula rectangular. Aquest dos edificis van ser destruïts per un incendi a finals del mateix segle o principis del següent.  L'aula rectangular es va reconstruir entre els segles VI i VIII i se li va afegir un absis de planta de ferradura interior, però pentagonal per l'exterior.

Durant la invasió musulmana, l'abat de Saint Denis va intentar traslladar les relíquies de Sant Cugat a territori cristià, però tots els intents van fracassar. Alguns historiadors creuen que les campanyes militars per aconseguir aquesta fita van provocar un atac per part dels sarraïns, vers l'any 780, que van destruir l'incipient  monestir.

La vida monàstica no es va recuperar fins la conquesta de Barcelona per part dels francs l'any 801. No serà fins l'any 878 que trobem una referència a l'existència d'una comunitat religiosa. El cenobi va viure una etapa relativament tranquil·la fins que Almansor, en una de les seves ràtzies, va atacar el monestir, causant nombrosos danys. L'abat Odó va iniciar la reconstrucció de l'edifici.

Entre els segles X i XII el monestir va viure el seu moment de màxim esplendor, jugant un paper decisiu en la reconquesta i l'expansió de la frontera cap al Baix Llobregat, a l'Anoia, i el Penedès. El monestir va posseir la senyoria de set castells i cinc torres en aquesta zona.

L'any 1089 el comte Berenguer Ramon II va cedir el monestir al de Sant Ponç de Tomeres. L'abat d'aquest cenobi va ocupar Sant Cugat i en va expulsar a l'abat a alguns monjos. Dos anys més tard, amb l'arribada al tron de Ramon Berenguer III va propiciar que el papa Urbà II condemnés aquest episodi i obligués a Frotard a readmetre als monjos i que fossin els mateixos els que triessin el nou abat. El nou comte de Barcelona va afavorir aquest monestir i el convertí en el més important de la diòcesi de Barcelona. A partir d'aquest moment comença una etapa molt favorable pel monestir, que es va perllongar fins el segle XIV, moment en que es construeixen les muralles defensives i el palau abacial.

A partir de 1385 els abats són nomenats directament per la cúria pontifícia, cosa que va provocar tensions i desconcert entre els monjos. En el segle XVI el monestir perd la seva independència respecte al poder reial i passà a ser una peça més en el joc de la política.

Entre 1820 i 1835 es comencen a subhastar les pertinences del monestir, fruit de la seva desamortització. Les dependències monacals no van trobar comprador i fou l'ajuntament de Sant Cugat qui les va adquirir en 1847. En 1835 Elies Rogent va iniciar la restauració del claustre, però la manca de diners va provocar que els treballs realitzats fossin molt minsos. És a partir de 1931 que es comença una restauració integral del cenobi, truncada per l'esclat de la Guerra Civil, quan va ser assaltat i es va cremar l'altar major. Un cop finalitzada la guerra, es van reprendre els treballs.

L'estructura del monestir actual, respon bàsicament a les reformes que s'hi van fer durant el segle XII. Gràcies a les excavacions que s'hi han dut a terme es pot afirmar que l'església del segle XI estava situada en el mateix indret que l'actual. 

L'església es va construir a cavall entre el romànic i el gòtic. Es va iniciar per la capçalera en el segle XII, però no es va finalitzar fins ben entrat el segle XIV.

Té planta basilical de tres naus cobertes amb volta de creueria.

Al final de les naus podem trobar tres absis. Destaca la gran finestra gòtica que podem trobar en l'absis principal.

De la mateixa època és la cúpula del creuer, que es transforma a l'exterior en un senzill cimbori.

Els absis tenen planta poligonal i estan decorats amb columnes en els angles i un fris d'arcs llombards, que descansen sobre mènsules esculpides. Aquestes van ser esculpides pels mateixos artesans que van fer el claustre, ja que mantenen grans similituds.

A la façana oest podem trobar la monumental portalada gòtica.

Al seu damunt s'obre una gran rosassa, a la que acompanyen dues de menors dimensions, que il·luminen les naus laterals.

En el mur del costat sud, podem trobar unes capelles adossades entre els contraforts, que es van construir en el segle XIV, que van restar lluminositat al temple en tapar alguns finestrals gòtics.

El campanar és de les darreries del segle XI. Té planta quadrada i està decorat amb motius llombards com lesenes i arcs cecs

En l'interior del temple es conserva la imatge de Santa Maria del Bosc, procedent de la capella de Sant Adjutori. Segons la tradició la imatge va ser trobada per uns pastors, que van veure que cada dia els bous s'agenollaven en un lloc. En el segle XIX la imatge va ser traslladada a la masia de can Jané, juntament amb la de sant Adjutori degut a l'estat de runa en que es trobava el temple, ja que fou abandonat en 1835 quan la desamortització del monestir. Després de la Guerra Civil va ser retornada a la parròquia per la família Jané i un cop restaurada fou entronitzada el 8 de setembre de 1940, coincidint amb la diada de les Mares de Déu trobades.

Es tracta d'una talla de fusta policromada del segle XIII. En ella es representa a la Verge asseguda, amb el Nen a la falda, lleugerament desplaçat cap a l'esquerra, fent-li de tron. El Nen fa l'acció de beneir amb la mà dreta, mentre que amb l'altra sosté una bola, símbol de tot el món creat.

Malauradament ja no es conserva en el temple la mare de Déu de Sant Cugat. Es tracta d'una talla del segle XIII de la Verge, que es conserva en el Museu Municipal d'Art de Terrassa. En el temple podem observar aquesta fotografia com a record de la imatge que es venerava en aquest monestir.

Tampoc es conserva in situ el frontal d'altar de fusta tallada, recoberta amb estuc datat en el segle XIII i conservat en el Museu Cívic de Torí. Està dedicat a la Verge Maria, que ocupa la banda central. L'envolten diverses escenes relacionades amb la Verge i la infantesa de Jesús com l'Anunciació, la Nativitat i l'Epifania.

En l'actual museu del monestir podem contemplar un Crist Crucificat, també del segle XIII, que forma part del fons del Museu d'Art de Catalunya.

També formen part de la col·lecció d'aquest museu, però s'allotgen temporalment en Sant Cugat, uns fragments de pintures murals. Aquestes estaven situades sobre la porta que comunicava el claustre amb l'església.  Aquest conjunt estava format per una Maiestas Domini envoltada pels símbols dels Evangelistes i pels apòstols.

En el segon terç del segle XIII es va modificar la porta. Està formada per arcs de mig punt en gradació, decorats amb motius vegetals i recolzats en dos parells de columnes.

El claustre és del segle XII i es va construir sobre un d'anterior. Cap a l'any 1190 va arribar un taller d'escultors procedents de la catedral de Girona, el claustre de la qual es va iniciar cap al 1180. És per això que tots dos guarden moltes similitud pel que fa als motius esculpits en els seus capitells.